Etter at Haldenvassdraget ble kanalisert, begynte dampbåter å trafikkere vassdraget. Den første dampbåten, "Thor", kom på vannet i 1861. Året etter begynte D/S "Engebret Soot" sin ferd i vassdraget. Den var byggenr. 1 på Nylands Verksted i Oslo, og gikk på vassdraget helt til 1966. I 1887 overtok "D/S Turisten" passasjertrafikken på Haldenkanalen. I alt har det gått over 20 dampbåter på vassdraget.

I de senere årene har en del av de gamle dampbåtene blitt restaurert eller er under restaurering. Ørje har fått et enestående dampbåtmiljø. D/S "Engebret Soot" er blitt restaurert og går nå turer på vassdraget. D/S "Pasop", står til restaurering på Ørje Brug. D/S "Tryg", som hører til i Tistedalen, er også under restaurering. I tillegg holder D/S "Ara", og M/S "Mette Meng" til på Ørje. Begge er i privat eie. Lenger syd i vassdraget er både D/S "Turisten" og D/S "Thor", under restaurering.