Etter at Haldenvassdraget ble kanalisert, begynte dampbåter å trafikkere vassdraget. Den første dampbåten, «Thor», kom på vannet i 1861. Året etter begynte D/S «Engebret Soot» sin ferd i vassdraget. Den var byggenr. 1 på Nylands Verksted i Oslo, og gikk på vassdraget helt til 1966. I 1887 overtok «D/S Turisten» passasjertrafikken på Haldenkanalen. I alt har det gått over 20 dampbåter på vassdraget.
I de senere årene har en del av de gamle dampbåtene blitt restaurert eller er under restaurering. Ørje har fått et enestående dampbåtmiljø. D/S «Engebret Soot» er blitt restaurert og går nå turer på vassdraget. D/S «Pasop», står til restaurering på Ørje Brug. D/S «Tryg», som hører til i Tistedalen, er også under restaurering. I tillegg holder D/S «Ara», og M/S «Mette Meng» til på Ørje. Begge er i privat eie. Lenger syd i vassdraget er både D/S «Turisten» og D/S «Thor», under restaurering.
